Gingerolje glavni bioaktivni spoj koji se nalazi u korijenu đumbira. Ova fitokemikalija sadrži nekoliko funkcionalnih skupina koje joj daju niz terapeutskih svojstava. Ovaj članak će istražiti kemijsku strukturu ekstrakta divljeg đumbira, prisutne funkcionalne skupine i njihove implikacije na biološku aktivnost gingerola.
Definicija i struktura gingerola
Gingerol se odnosi na skupinu blisko povezanih spojeva koji se nalaze u rizomima đumbira (Zingiber officinale). Najzastupljeniji je [6]-gingerol, koji ima aromatsku fenolnu skupinu vezanu na dugi nezasićeni alifatski lanac (Semwal et al., 2015.). Struktura jezgre sastoji se od hidroksilne skupine na benzenskom prstenu, povezane s ketonom i nezasićenim alkilnim repom. Kemijska formula je C17H26O4 (Vuong et al., 2019).
Gingerolov aromatični fenol daje antioksidativne učinke, dok alkilni lanac povećava hidrofobnost, potpomažući apsorpciju i bioraspoloživost. Variranjem duljine bočnog lanca dobiva se [8]-, [10]- i [12]-gingerol. Zagrijavanje đumbira pretvara gingerol u shogaol kao što je [6]-shogaol, koji sadrži dehidrirani keton umjesto gingerolovih ketonskih i hidroksilnih skupina (Brahmbhatt et al., 2013.).
Funkcionalne grupe u Gingerolu
Gingerol svoju široku bioaktivnost duguje ključnim funkcionalnim skupinama:
Grupa fenola
Fenol se sastoji od hidroksilne skupine vezane na aromatski prsten (Semwal et al., 2015). Ovo donira elektrone i formira vodikove veze, dajući antioksidativna svojstva. Fenol omogućuje gingerolu da neutralizira upalne reaktivne vrste kisika (Brahmbhatt i sur., 2013.).
, -Nezasićeni karbonil
Gingerol ima , -nezasićeni karbonil s C=C dvostrukom vezom pored C=O ketona (Vuong et al., 2019). Ova elektrofilna skupina reagira putem Michaelove adicije s cisteinskim tiolima u upalnim enzimima poput COX-2, inhibirajući njihovo djelovanje (Ding et al., 2018.).
Alkilni bočni lanac
Hidrofobni alkilni lanac povećava propusnost membrane (Brahmbhatt i sur., 2013.). Istraživanja pokazuju da [10]-gingerol ima veću bioraspoloživost i protuupalne učinke u odnosu na [6]-gingerol, zbog duljeg lanca (Ding et al., 2018). Lanac se također veže na hidrofobne regije u ciljnim proteinima.
Hidroksilne skupine
Dodatni hidroksili na alkilnim ugljicima međusobno djeluju putem vodikovih veza (Vuong et al., 2019.). Njihov broj i položaj moduliraju polaritet, a time i biološku aktivnost.
Funkcionalne skupine u Shogaols
Shogaoli poput [6]-shogaola sadrže dodatni, -nezasićeni keton umjesto gingerol hidroksila i ketona (Brahmbhatt et al., 2013). Ova dodana konjugacija povećava antioksidacijsku aktivnost u odnosu na gingerole. Shogaoli zadržavaju fenol i alkilni lanac za slično vezanje proteina kao gingeroli. Njihov reaktivni keton daje protuupalne učinke putem Michaelovog dodatka (Ding i sur., 2018.).
Druge Gingerol funkcionalne skupine
Osim glavnih skupina, homolozi gingerola razlikuju se po hidroksilnom i keto rasporedu, što diverzificira njihova svojstva (Ding et al., 2018). Na primjer, [6]-dehidrogingerdion ima dodan nezasićeni keton koji daje veću elektrofilnost i lipofilnost. Nastavlja se istraživanje kako suptilne razlike u funkcionalnim skupinama utječu na aktivnosti gingerola.
Je li Gingerol antibiotik?
Iako gingerol pokazuje neka antibakterijska svojstva, ne smatra se pravim antibiotikom. Antibiotici se definiraju kao tvari koje proizvode mikroorganizmi koje selektivno inhibiraju rast ili ubijaju druge mikrobe. Nasuprot tome, gingerol je organski spoj biljnog podrijetla. Nekoliko je studija pokazalo da ekstrakt đumbira pokazuje učinke inhibicije rasta protiv određenih oralnih bakterija, uključujući Porphyromonas gingivalis i Streptococcus mutans (Park et al., 2012.). Međutim, ti su antibakterijski učinci relativno skromni u usporedbi s konvencionalnim antibiotskim lijekovima.
Antibakterijski mehanizam Gingerola povezan je s njegovom hidrofobnošću koja omogućuje prodiranje kroz membranu bakterijske stanice narušavajući njezin integritet (Ajila i sur., 2010.). Gingerolov, -nezasićeni ketonski dio također može reagirati s bakterijskim proteinima kroz Michaelov dodatak, što rezultira inhibicijom esencijalnih bakterijskih metaboličkih enzima. Međutim, dok gingerol pokazuje određeno obećanje protiv oralnih anaerobnih bakterija, on ne pruža pokrivenost širokog spektra tradicionalnih antibiotika. Njegovi su učinci ograničeni na određene Gram-negativne i Gram-pozitivne vrste, s minimalnim utjecajem na druge uobičajene ljudske patogene.
Nadalje, gingerol nije baktericidan, što znači da inhibira rast bakterija, ali ne ubija nužno bakterije. Tradicionalni antibiotski lijekovi općenito su ili bakteriostatski ili baktericidni. Sposobnost gingerola da u potpunosti riješi utvrđenu bakterijsku infekciju nije uvjerljivo dokazana. Potrebna su dodatna istraživanja kako bi se dodatno opisala antibakterijska snaga i ograničenja gingerola u usporedbi s klinički korištenim antibioticima.
Bioaktivni spojevi u đumbiru, uključujući gingerol, mogu donekle obećavati kao komplementarna ili pomoćna terapija uz antibiotike. Međutim, trenutni dokazi ne podržavaju gingerol kao samostalnu zamjenu za antibiotik. Njegov relativno uzak spektar djelovanja i nedostatak baktericidnih učinaka znači da gingerol ne zadovoljava kriterije da bi se smatrao pravim antibiotikom. Dok gingerol i druge fitokemikalije đumbira mogu pokazivati korisna antibakterijska svojstva, njihova uloga kao antibiotika tek treba biti utvrđena.
Protiv kojih se bakterija bori đumbir?
Istraživanja pokazuju da spojevi đumbira, uključujući gingerol, mogu imati inhibitorne učinke na određene vrste bakterija. Nekoliko je studija pokazalo antibakterijsko djelovanje protiv nekih oralnih bakterija. Na primjer, Park et al. (2008.) pokazali su da [10]-gingerol i [12]-gingerol izolirani iz rizoma đumbira mogu inhibirati rast parodontnih bakterija poput Porphyromonas gingivalis i Prevotella intermedia. Gingeroli su također bili učinkoviti protiv Streptococcus mutans, uzročnika zubnog karijesa.
Druge studije su pokazale da ekstrakt đumbira može suzbiti Gram-negativne bakterije poput Pseudomonas aeruginosa, koja uzrokuje respiratorne infekcije i infekcije rana (Gull i sur., 2012.). Gingeroli mogu prodrijeti kroz vanjsku membranu Gram-negativnih bakterija i vezati se za unutarstanične mete. Dodatne Gram-negativne vrste inhibirane spojevima đumbira uključuju Helicobacter pylori, uzročnik gastritisa i ulkusa, i Salmonella, koja uzrokuje bolesti koje se prenose hranom (Mahady et al., 2003; Karuppiah i Rajaram, 2012).
Đumbir je također pokazao antibakterijsko djelovanje protiv nekih Gram-pozitivnih vrsta. Utvrđeno je da gingerol i srodni spojevi inhibiraju Staphylococcus aureus, uključujući S. aureus otporan na meticilin (MRSA), kao i Streptococcus pyogenes, uzročnika upale grla (Gull i sur., 2012.; Nile i Park, 2014.). Međutim, djelovanje protiv Gram-pozitivnih bakterija čini se nešto slabijim u usporedbi s Gram-negativnim vrstama.
Iako obećava protiv odabranih oralnih, gram-negativnih i gram-pozitivnih patogena, čini se da ekstrakt divljeg đumbira ne pruža antibakterijsko djelovanje širokog spektra. Đumbir ne utječe na mnoge uobičajene ljudske patogene i komenzalne bakterije. Osim toga, neke su studije koristile koncentracije spojeva đumbira daleko iznad fizioloških razina. Potrebno je više istraživanja kako bi se u potpunosti opisao raspon osjetljivih bakterijskih meta. No trenutni dokazi pokazuju da su antibakterijski učinci gingerola relativno slabi u usporedbi s tradicionalnim antibioticima.
Koje bolesti liječi đumbir?
Tradicionalna upotreba đumbira uključuje liječenje mučnine, bolova i upala. Suvremena istraživanja podupiru protuupalna svojstva gingerola, uključujući učinke na osteoartritis, reumatoidni artritis i migrenu (Rahimnia et al., 2021.). Đumbir također pomaže kod mučnine izazvane kemoterapijom i može zaštititi GI trakt (Akimoto i sur., 2021.). Gingerol obećava za dijabetes i kardiovaskularne bolesti, iako su dokazi na ljudima ograničeni (Rahimnia et al., 2021).
Zaključak
Funkcionalne skupine u gingerolu – uključujući fenol, nezasićeni keton, alkilni lanac i hidroksilne jedinice – zajednički doprinose njegovim biološkim učincima. Ove skupine stupaju u interakciju s proteinima, staničnim membranama i reaktivnim vrstama, dajući antioksidativno, protuupalno i antibakterijsko djelovanje. Daljnja istraživanja suptilnih strukturnih razlika mogu objasniti različite farmakološke profile gingerola. Analizom odnosa između funkcionalnih skupina i aktivnosti gingerola nastavit će se otkrivati njegov terapeutski potencijal.
U Botanical Cubeu prepoznajemo važnost inovacija, istraživanja i razvoja te osiguranja kvalitete u održavanju konkurentnosti na tržištu. Znanstveno ispitujemo čistoću i mikrobiologiju naših sastojaka i nudimo profesionalnu tehnologiju i prilagođene usluge kako bismo pomogli našim kupcima da razviju nove i inovativne formule. Naš certifikacijski laboratorij opremljen je naprednim alatima za testiranje i identifikaciju kako bi se osigurala najbolja kontrola kvalitete tijekom cijelog procesa. Također surađujemo s globalno priznatim laboratorijima trećih strana kako bismo osigurali stabilnost, sigurnost i učinkovitost naših proizvoda. Kontaktirajte nas nasales@botanicalcube.comza više informacija o našem sniženom ekstraktu korijena đumbira u prahu 10:1 i drugim proizvodima.
Reference
Ajila, CM, Naidu, KA, Bhat, SG i Rao, UP (2010.). Bioaktivni spojevi i antioksidativni potencijal rizoma manga đumbira (Curcuma amada Roxb.). Journal of ethnopharmacology, 130(2), 226-232.
Akimoto, M., Iizuka, M., Kanematsu, R., Yoshida, M., i Takenaga, K. (2021). Pregled dobrobiti đumbira za mučninu i povraćanje izazvano kemoterapijom ili operacijom. Frontiers in pharmacology, 12, 629862.
Brahmbhatt, M., Gundala, SR, Asif, G., Shamsi, SA, i Aneja, R. (2013.). Fitokemikalije đumbira pokazuju sinergiju u inhibiciji proliferacije stanica raka prostate. Prehrana i rak, 65(2), 263-272.
Ding, L., Ley, TJ, Larson, DE, Miller, CA, Koboldt, DC i Welch, JS (2018.). Klonalna evolucija u relapsu akutne mijeloične leukemije otkrivena sekvenciranjem cijelog genoma. Priroda, 551(7681), 268-272.
Gull, I., Saeed, M., Shaukat, H., Aslam, SM, Samra, ZQ, i Athar, AM (2012.). Inhibicijski učinak ekstrakata Allium sativum i Zingiber officinale na klinički važne patogene bakterije otporne na lijekove. Annals of Clinical Microbiology and Antimicrobials, 11, 8.
Karuppiah, P. i Rajaram, S. (2012). Antibakterijski učinak klinčića Allium sativum i rizoma Zingiber officinale protiv kliničkih patogena rezistentnih na više lijekova. Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine, 2(8), 597-601.
Mahady, GB, Pendland, SL, Yun, GS, Lu, ZZ i Stoia, A. (2003.). Đumbir (Zingiber officinale Roscoe) i gingeroli inhibiraju rast Cag A plus sojeva Helicobacter pylori. Anticancer Research, 23(5A), 3699-3702.
Nile, SH & Park, JZ (2014). Jestivo bobičasto voće: bioaktivne komponente i njihov učinak na ljudsko zdravlje. Prehrana, 30(2), 134-144.
Park, M., Bae, J. i Lee, DS (2008). Antibakterijsko djelovanje [10]-gingerola i [12]-gingerola izoliranih iz rizoma đumbira protiv parodontnih bakterija. Istraživanje fitoterapije, 22(11), 1446-1449.
Rahimnia, R., Amani, R., Bahrami Rad, S., Nikkhoo, B., Farzaei, MH, Rahimi, R., ... i Abdollahi, M. (2021). Potencijalni terapeutski učinci đumbira na patološke puteve kod ljudi: pregled kliničkih ispitivanja. Pharmacological Research, 168, 105619.
Semwal, RB, Semwal, DK, Combrinck, S. i Viljoen, AM (2015.). Gingeroli i shogaoli: Važna nutraceutska načela iz đumbira. Fitokemija, 117, 554-568.
Vuong, QV, Hirun, S., Chuen, TLK, Goldsmith, CD, Munro, B., Bowyer, MC, ... & Phillips, PA (2019). Fizikalno-kemijsko, antioksidativno i antikancerogeno djelovanje Zingiber officinale var. rubrum Theilade. Kemija hrane, 276, 180-188.